L'acide benzoïque (e210) est un agent de conservation utilisé dans l'industrie alimentaire.
Description et caractéristiques
Pour la première fois, l'acide a été isolé au XVIe siècle par la méthode de sublimation de la résine benzoïque. Au 19ème siècle, les Allemands ont pu déterminer la structure de l'acide, étudier ses propriétés et comparer ses caractéristiques avec l'acide hippurique. En conséquence, dans la seconde moitié du 19ème siècle, l’activité antimicrobienne de l’acide benzoïque a été détectée. Et au 20ème siècle, il était largement utilisé pour la mise en conserve des aliments.
En termes de propriétés physiques, l'acide benzoïque représente des aiguilles ou des feuilles monocliniques blanches brillantes qui fondent à 122 degrés Celsius. L'acide est facilement soluble dans l'eau, les graisses et l'alcool éthylique anhydre.
Du point de vue chimique, le conservateur peut être appelé acides carboxyliques monobasiques de séries aromatiques. E210 - une substance naturelle que l'on trouve dans un certain nombre de baies: les canneberges, les bleuets et les airelles. On le trouve dans le miel sous une forme connectée. L'acide benzoïque est formé dans des produits fermentés tels que le yaourt ou le lait caillé, à la suite de la décomposition microbienne de l'acide hippurique. Il est également contenu dans certaines huiles essentielles, par exemple dans l’huile de girofle. Les propriétés antimicrobiennes de l'acide benzoïque sont basées sur l'inhibition de l'activité enzymatique dans les cellules microbiennes.
L'acide est synthétisé par oxydation du toluène. À l'heure actuelle, cette méthode d'obtention de l'acide est la plus répandue et est considérée comme la plus rentable, car les matières premières sont peu coûteuses et le processus lui-même n'a pas d'impact négatif sur l'environnement.
Auparavant, l'acide benzoïque était également obtenu par hydrolyse acide du benzotrichlorure et par décarboxylation de l'acide phtalique sous l'action de catalyseurs. Mais maintenant, cette façon d'obtenir de l'acide n'est pas pertinente.
L'utilisation de l'acide benzoïque
Dans l'industrie alimentaire, les propriétés de l'acide benzoïque sont utilisées dans les industries de la confiserie, de la brasserie et de la boulangerie. Utilisez-le dans la préparation de la margarine, confiture, jus de fruits, légumes, conserves au vinaigre, poisson mariné, les produits laitiers, la gomme à mâcher, crème glacée, des épices, des liqueurs, des bonbons et des substituts de sucre.
En plus des éthers et des sels, l'e210 est également utilisé dans l'industrie cosmétique. Sous la forme de benzoate de benzyle, il est utilisé dans les produits pharmaceutiques (ajoutés aux onguents contre la gale).
À des fins médicinales, l'acide est utilisé comme agent fongicide et antimicrobien. Il est ajouté à de nombreux médicaments contre la toux car il joue le rôle d'un antiseptique et exerce un effet expectorant. Le bon additif e210 a fait ses preuves dans le traitement de la transpiration des pieds et des maladies fongiques de la peau.
Acide benzoïque largement utilisé dans l'industrie chimique. Ainsi, lors de la synthèse de nombreuses substances organiques, l'acide joue souvent le rôle de réactif principal.
L'effet de l'acide benzoïque sur le corps humain
Le conservateur e210 dans son ensemble est bien absorbé par le corps humain et interagit avec les composés protéiques, formant de l'acide hippurique, sous la forme de laquelle le corps et affiche par les reins.
Selon certaines données, e210 pourrait interagir avec l'acide ascorbique, formant un benzène fortement cancérigène. Par conséquent, les produits contenant de l'acide ascorbique et l'additif e210 doivent être évités.
En Russie, il existe un dosage strictement défini pour le conservateur e210 dans les aliments. Sa quantité ne doit pas dépasser 5 mg / kg, sinon l'acide affecte négativement l'état des reins et du foie.
Benzoïque acide
L’acide benzoïque est connu de l’humanité depuis très longtemps. La première mention de cette substance fait référence au seizième siècle. C'est alors que les scientifiques ont d'abord isolé l'acide benzoïque de la même résine par sublimation. Et au XIXe siècle, les chimistes allemands ont examiné ce composé plus en détail et ont comparé les propriétés de l'acide benzoïque aux propriétés de l'acide hippurique. L'action antimicrobienne et antifongique de l'acide benzoïque a eu pour effet qu'au vingtième siècle, il était utilisé comme conservateur alimentaire dans la production d'aliments.
Propriétés physiques et chimiques de l'acide benzoïque
L'apparition de l'acide benzoïque ressemble à de fines feuilles oblongues ou à des aiguilles de couleur blanche avec un éclat caractéristique. Il se dissout très bien dans pratiquement tous les environnements: dans les graisses, les spiritueux et dans l'eau ordinaire. De plus, à des températures supérieures à 122 degrés Celsius, l’acide benzoïque fond et passe à l’état gazeux.
Tout chimiste vous dira que ce composé est un acide carboxylique monobasique de la série aromatique. Mais nous sommes plus intéressés par les propriétés de l'acide benzoïque et par le fait que cela nuit à la santé humaine. Sur les étiquettes des aliments, il est désigné E210. À l'échelle industrielle, l'acide benzoïque est produit à partir du toluène, par oxydation de ce dernier. Auparavant, il était obtenu à partir d'acide phtalique ou de benzotrichlorure, mais cette méthode n'est plus pertinente en raison du coût élevé et de la complexité du procédé.
En ce qui concerne la sécurité et de naturel, le composé d'acide benzoïque peut être appelée naturelle, car il est présent dans la composition de certaines baies (myrtilles, airelles, canneberges) et est formé dans les produits laitiers tels que le yaourt ou du babeurre. Cela ne signifie pas qu'il y en a autant que dans certains produits en conserve de la production en usine. Mais d'autre part, cela indique que l'acide benzoïque n'est pas toxique et n'est pas dangereux pour l'homme si vous le consommez en quantité raisonnable.
L'utilisation de l'acide benzoïque
Le conservateur 10210 est activement utilisé par l'industrie de la brasserie, de la confiserie et de la boulangerie. Voici une liste incomplète de produits fabriqués à l’aide de l’acide benzoïque:
- Jus de fruits et pommes de terre en purée;
- Confitures, confitures et confitures;
- Produits laitiers;
- Légumes en conserve;
- Crème glacée;
- Liqueurs, bière, vin;
- Bonbons et édulcorants;
- Poisson salé et mariné;
- La margarine et le beurre;
- Chewing-gum.
Sans l'utilisation de l'acide benzoïque, la production de certains produits cosmétiques est également possible. En outre, il est ajouté aux médicaments, par exemple dans les onguents antiseptiques contre la gale. Les produits pharmaceutiques s’intéressent à l’acide benzoïque et non aux propriétés de conservation. Cette substance est parfaitement adaptée aux microbes, aux champignons et aux protozoaires. Ajoutez-le et sirops contre la toux, car il a un effet expectorant prononcé, dilue les expectorations et aide à le retirer des bronches. Les solutions médicales pour les bains de pieds contenant de l'acide benzoïque sont très efficaces. Avec leur aide, vous pouvez vous débarrasser de la transpiration des pieds et des lésions cutanées fongiques. L'industrie chimique utilise également de l'acide benzoïque - principal réactif dans la production de certains composés organiques.
L'effet de l'acide benzoïque sur la santé
Lorsque l'acide benzoïque pénètre dans notre corps, il réagit avec les molécules de protéines et se transforme en acide hippurique, puis est excrété avec l'urine. Bien entendu, ce processus représente une charge inutile pour le système d'excrétion, de sorte que la législation russe établit le taux maximal d'utilisation autorisé de l'acide benzoïque dans la production alimentaire. Il ne doit pas dépasser 5 milligrammes par kilogramme de produit fini.
Mais les dangers de l'acide benzoïque ne sont généralement pas discutés dans le contexte de la charge sur les reins. Le fait est que dans certaines conditions, le benzène pur peut être formé à partir de ce composé chimique, qui est une substance dangereuse liée aux substances cancérigènes, c'est-à-dire provoquant le développement d'un cancer. Mais pour qu'une telle réaction ait lieu, une température très élevée est nécessaire. Chez l'homme, la séparation du benzène de l'acide benzoïque est impossible. Cependant, il n'est pas recommandé de chauffer les aliments en conserve non destinés à cet usage et de les utiliser sous cette forme.
Certains spécialistes modernes de la chimie alimentaire estiment que la réaction de l'acide benzoïque E210 et de l'acide ascorbique E300 peut provoquer des réactions chimiques indésirables avec la libération du benzène. Mais ce processus nécessite également un environnement spécial avec une température accrue. Dans tous les cas, vous pouvez savoir sur l'étiquette s'il existe une telle combinaison de substances dans un produit particulier et décider de l'acheter ou non.
Les amateurs de chats doivent se rappeler que, pour vos animaux de compagnie, l’acide benzoïque et ses sels sont extrêmement dangereux en eux-mêmes, même en quantités rares. Par conséquent, avant de proposer à votre chat un produit de votre table, assurez-vous qu'il ne contient pas de conservateur. En général, c'est l'une des nombreuses raisons pour lesquelles vous ne devriez pas nourrir vos animaux avec des produits "humains". Il vaut mieux acheter des aliments spéciaux ou préparer des aliments pour eux.
Propriétés chimiques de l'acide benzoïque - formule, application dans l'industrie alimentaire, la cosmétologie et la médecine
L'acide benzoïque a été largement utilisé dans de nombreuses branches de la vie humaine. Il fait partie de la liste importante de produits alimentaires en tant qu'additif 10210 (conservateur). Sans elle, la médecine, l'industrie chimique, la cosmétique, la parfumerie ne sont pas supprimées.
Qu'est-ce que l'acide benzoïque?
L'acide benzoïque est une substance carboxylique monobasique, qui est une feuille ou une aiguille monoclinique cristalline blanche par ses propriétés physiques. Propriétés:
- A un degré élevé de solubilité dans l'éthanol, le chloroforme, les graisses faibles, l'eau.
- Les cristaux ont fondu à une température de 122 degrés Celsius.
- Se réfère aux acides faibles avec une odeur spécifique.
- La collation principale est la capacité à inhiber facilement la formation de moisissures, de levures et de nombreux types de bactéries. En conséquence, la substance portant le nom international d'acide benzoïque est considérée comme un agent antimicrobien et a été largement utilisée comme agent de conservation des aliments.
L'acide benzoïque est la formule
Sous sa forme habituelle, la substance contient des baies: canneberges, canneberges, framboises, bleuets, écorces de certaines essences d'arbres, huiles essentielles, miel d'abeilles. Il est formé dans le yaourt, le yaourt. On le trouve dans de nombreux représentants de la flore, des muscles, des organes internes et des sécrétions des avocats du monde animal. La formule structurelle de l'acide benzoïque est C6H5COOH. A partir du benzène, on obtient du toluène suivi d'un acide. Sa collation principale:
- inhiber la formation de levure;
- supprimer les bactéries de la fermentation huileuse;
- détruire les enzymes des agents pathogènes.
Préparation de l'acide benzoïque
La méthode la plus connue pour l'acquisition de l'acide benzoïque est son isolement lors de l'oxydation du toluène. Cette synthèse de poudre soluble E210 est écologique, coûtera à peu de frais. Auparavant, la formule de la substance était obtenue par hydrolyse acide du benzotrichlorure et par décarboxylation de l'acide phtalique.
La loi sur les additifs alimentaires 10210 peut être utilisée sur le territoire de la Fédération de Russie et dans les pays de l’Union européenne. Sa dose quotidienne ne doit pas dépasser 5 mg / kg de poids corporel, au contraire, une réaction allergique peut suivre. Le corps humain absorbe parfaitement la substance, puis la conduit à travers les reins.
Acide benzoïque - propriétés chimiques
Les éthers et les sels ont une valeur pratique due au groupe benzénique. Le benzoate de sodium est un stabilisant des polymères, un conservateur, un inhibiteur de corrosion et un expectorant. Les propriétés chimiques de l'acide benzoïque lui permettent d'être utilisé comme stabilisant dans la fabrication de vernis, en tant qu'agent antibactérien dans la fabrication de médicaments, en tant que moyen de dissuasion pour la création de parfums, de lotions.
Grâce à ses collocations, le E210 est largement utilisé dans les industries chimiques. Le conservateur participe à l'acquisition de diverses substances organiques. Par exemple, les éthers incolores présentent un défaut: de fortes odeurs, mais cette qualité est nécessaire pour créer des esprits aromatiques tenaces. Les produits à base d’acide benzoïque sont recherchés dans la fabrication de colorants de haute qualité pour la fabrication de caoutchoucs contre la corrosion.
Acide benzoïque - utilisation
Sans cette composante, la production de produits alimentaires ne fonctionne pas. 10210 fait partie de:
- boissons non alcoolisées;
- jus, purée de légumes, fruits;
- épicerie fine, nombreux produits à base de poisson;
- olives en conserve;
- fruits en conserve;
- crème glacée simple;
- édulcorant, bonbons;
- la margarine;
- produits laitiers;
- vin, bière, liqueurs.
Acide benzoïque largement utilisé pour la cuisson de produits de confiserie, production de produits de brassage. Sans elle, ne faites pas cuire la confiture, le salage de légumes, les condiments. La qualité antimicrobienne de l'E210 est pertinente dans la fabrication de:
Acide benzoïque dans les cosmétiques
En règle générale, la substance fait partie des crèmes malgré la pigmentation, les onguents pour lutter contre les taches de rousseur, les défauts de peau. De plus, l'acide benzoïque dans les cosmétiques est utilisé comme composant blanchissant. Faits fascinants:
- En raison de sa table des matières contenue dans les baies, de la résine de certaines essences et du fait que le conservateur E210 est autorisé par les normes écologiques pour la cosmétologie naturelle et biologique, les acheteurs sont sûrs du caractère naturel du produit.
- La réaction (irritabilité de la peau, desquamation) peut s’appliquer à des fins de pelage.
- Nous appliquons le composant de la transpiration des pieds, pour traiter la peau.
- Isoler l'acide benzoïque naturel n'est pas rentable, par conséquent, la composition des crèmes comprend des analogues synthétiques.
Acide benzoïque - utilisation en médecine
C6H5COOH est utilisé pour contrôler les microbes en tant qu'agent fongicide. Dans la plupart des préparations préparées pour le traitement de la toux, il est présent. L'acide benzoïque joue le rôle d'antiseptique, qui favorise l'excrétion des expectorations des bronches. L'utilisation de l'acide benzoïque en médecine comprend son ajout à:
Dans le fameux programme « vivre en bonne santé » (voir. La vidéo ci-dessous) conduisant Elena Malysheva montre comment influence un produit comprenant un E210 conservateur naturel, sur les micro-organismes nuisibles et des colonies fongiques, ce qui provoque de nombreuses maladies humaines. Avec la participation public mène une expérience qui démontre l'impact positif de la composante principale de la canneberge sur la santé humaine.
Acide benzoïque
La description est valide le 28/03/2017
- Nom latin: Acidum benzoicum
- Code ATC: B02AA03
- Formule chimique: C7èmeH6èmeO2
- Code CAS: 65-85-0
Nom chimique
Propriétés chimiques
Cette substance est un acide carboxylique monobasique de série aromatique. Formule racémique de l'acide benzoïque: C7H6O2. Formule développée: C6H5COOH. Pour la première fois, elle a été synthétisée au 16ème siècle à partir d'encens de rosée, résine benzoïque, d'où elle tire son nom. Ce sont de petits cristaux blancs peu solubles dans l'eau, facilement solubles dans le chloroforme, l'éthanol et l'éther diéthylique. Masse moléculaire de la substance = 122,1 grammes par mole.
Propriétés chimiques de l'acide benzoïque. La substance présente des propriétés acides faibles, elle est facilement sublimable et distillée avec de la vapeur d'eau. Entrez toutes les réactions caractéristiques du groupe carboxyle. La réaction de nitration (HNO3) se déroule de manière plus complexe que l'addition électrophile aromatique en position 3. Lors de l'introduction d'un substituant, par exemple un groupe alkyle, il est plus facile de substituer dans la deuxième position. Le composé chimique forme des esters, des amides, de l'anhydride benzoïque, des halogénures, des orthoesters, des sels.
Une réaction qualitative à l'acide benzoïque. Pour établir l'authenticité de la substance, une réaction avec le chlorure ferrique 3, FeCl3, conduit à la formation d'un benzoate de fer basique complexe, faiblement soluble dans l'eau, qui présente une couleur jaune-rose caractéristique.
Préparation à partir de toluène. Pour fabriquer l'acide benzoïque à partir du toluène, il est nécessaire de travailler sur l'agent avec un agent oxydant fort, par exemple le MnO2 en présence d'un catalyseur - l'acide sulfurique. En conséquence, de l'eau et des ions Mn2 + sont formés. Le toluène peut également être oxydé avec du permanganate de potassium. Pour réaliser la réaction de préparation de l’acide benzoïque à partir du benzène, il faut d’abord obtenir du toluène: benzène + CH3Cl, en présence de chlorure d’aluminium = toluène + acide chlorhydrique. De plus, lors de la préparation de la substance, les réactions d'hydrolyse du benzamide et du benzonitrile sont utilisées; Réaction de Cannizzaro ou réaction de Grignard (carboxylation du bromure de phénylmagnésium).
- pour l'étalonnage des calorimètres, est utilisé comme norme thermique;
- matières premières pour la production de chlorure de benzoyle, de phénol, de plastifiants à base de benzoate;
- en tant que conservateur, sous forme pure ou sous forme de sels de sodium, de calcium et de potassium, codes E210, E212, E211, E213;
- avec certaines maladies de la peau et comme expectorant (sel de sodium);
- dans l'industrie des parfums, utiliser des esters d'acide;
- l'acide nitro et chlorobenzoïque est utilisé dans la synthèse des colorants.
Action pharmacologique
Pharmacodynamie et pharmacocinétique
L'acide benzoïque a la capacité de bloquer les enzymes et de ralentir les processus métaboliques dans les cellules fongiques et dans certains micro-organismes unicellulaires. Empêche la croissance des champignons de levure, des moisissures et des bactéries nocives. A travers la cellule microbienne pénètre l'acide non dissocié, au pH acide.
La posologie sûre de la substance pour une personne est de 5 mg par kg de poids par jour. L'agent est présent dans l'urine des animaux mammifères en tant que partie intégrante de l'acide hippurique.
Indications d'utilisation
Appliqué dans la composition de divers médicaments contre les mycoses, la trichophytose; pour le traitement complexe des brûlures et des plaies non cicatrisantes; dans le traitement des ulcères trophiques et des escarres, les cors.
Contre-indications
Effets secondaires
L'acide benzoïque provoque rarement des effets secondaires, il peut sentir des brûlures et des démangeaisons sur le site d'application. Les symptômes passent avec le temps seuls. Les réactions allergiques sont rares.
Mode d'emploi (méthode et dosage)
Les préparations contenant de l'acide benzoïque sont utilisées en externe. La fréquence d'application dépend de la maladie et de la concentration de la substance. Les médicaments sont appliqués sur les zones affectées de la peau, à la surface de la plaie, selon les indications - sous le pansement de gaze. Le traitement, en règle générale, se poursuit jusqu'à la guérison complète.
Surdosage
Il n'y a aucune preuve d'un surdosage du médicament lorsqu'il est utilisé localement.
Interaction
L'interaction médicamenteuse n'est pas observée.
Conditions de vente
La recette n'est pas nécessaire.
Instructions spéciales
Eviter le contact avec les muqueuses et les yeux.
Si le traitement n'apporte pas l'effet souhaité, il est recommandé de consulter un médecin.
Le traitement des grands brûlés est effectué sous la supervision d'un médecin.
Préparations qui contiennent (analogiques)
Médicaments contenant de l’acide benzoïque en tant que principe actif: onguents et solution d’Acebin, Mozol.
Avis
La rétroaction sur l'utilisation des médicaments avec cette composante est positive. Le produit a une activité antiseptique et cicatrisante suffisamment forte, n'a pratiquement pas de contre-indications et ne provoque pas d'effets secondaires. Les réactions allergiques sont extrêmement rares. La substance est activement utilisée dans l'industrie et les produits chimiques. la production, utilisée comme conservateur.
Prix, où acheter
Acheter de l'acide benzoïque en gros peut être vendu au prix de 350 roubles par kilogramme. Le coût de la drogue Azerbin avec cette substance est d'environ 380 roubles pour 80 ml de pulvérisation.
Acide benzoïque Propriétés et applications de l'acide benzoïque
La substance porte le symbole E210 et doit son nom à la résine benzoïque, dont elle a été isolée pour la première fois il y a environ cinq siècles.
Il a un effet antimicrobien et, au siècle dernier, il était largement utilisé en médecine et pour préserver une variété de produits. Cette substance sera décrite dans l'article, ainsi que son application de nos jours.
Propriétés de l'acide benzoïque
Les principales propriétés de l'acide et de sa structure ont été étudiées au XIXe siècle. En apparence, le conservateur est une poudre cristalline blanche, qui peut être reconnue indéniablement par une odeur caractéristique.
Dans l'eau, l'acide benzoïque se dissout mal (seulement 0,3 gramme de poudre cristalline par verre).
Par conséquent, le benzoate de sodium est utilisé, si nécessaire. Mais l'acide benzoïque est soluble dans l'alcool éthylique exempt d'eau, en plus de substances telles que les graisses, et il est facile d'en obtenir une solution dans la composition de 100 g d'huile et de 2 g d'E210.
A une température de 122,4 ° C, les cristaux de la poudre fondent et à 249 ° C la substance bout. La formule de l'acide benzoïque a la forme: C6èmeH5COOH.
La substance est classée comme acide carboxylique monobasique de la série aromatique. E210 réagit avec les protéines.
Pour réaliser une réaction chimique sur la qualité de E210 et les sels d'acide benzoïque, on verse dans le tube un peu d'acide benzoïque et ruisselant une petite quantité de solution de NaOH à 10%.
Ensuite, le tube est secoué. Cela produit du benzoate de sodium. Ajouter ensuite une petite solution à 1% de FeCl3. Dans ce cas, le benzoate de fer (III) devrait précipiter dans le précipité.
Distinguer par des caractéristiques chimiques de l'acide benzoïque du benzoate de sodium est assez facile. La méthode la plus simple consiste à utiliser du papier tournesol.
Si elle devient bleue, c'est du benzoate de sodium, l'acide benzoïque donne une réaction acide, alors le papier devient rouge.
La substance est inoffensive pour l'homme et est parfaitement excrétée par son corps, qui vient avec les aliments, les cosmétiques et les médicaments.
Cependant, lorsqu'il est utilisé avec des produits contenant de l'acide abricot, il se forme un benzène potentiellement mortel qui nuit au fonctionnement du foie et des reins. Par conséquent, l'utilisation d'agent de conservation dans les aliments est strictement dosée.
Les chats dans la réaction à l'E210 sont très différents de leurs propriétaires. Pour eux, la dose journalière ne doit pas dépasser les centièmes de milligramme.
Cela suggère qu'il est préférable de ne pas nourrir les animaux de compagnie avec des aliments en conserve et des produits contenant de l'acide benzoïque.
Entrer dans le corps humain E210 favorise la production de la vitamine B10 extrêmement nécessaire.
Ceci est une propriété très précieuse, car en cas de manque de cette substance, des problèmes très graves peuvent survenir et des maladies désagréables se développent.
Une personne présentant une carence en acide benzoïque peut montrer de l'irritabilité et de la faiblesse, ainsi qu'une dépression et des maux de tête.
L'utilisation de l'acide benzoïque
La substance est précieuse en ce qu'elle réduit l'activité des enzymes dans la structure des microbes, les tuant, ce qui explique ses propriétés désinfectantes.
Cette qualité a trouvé une utilisation active de l'acide benzoïque et est utilisée avec succès pour la fabrication de médicaments contre la toux, les agents expectorants et antiseptiques, ainsi que pour des préparations spéciales appelées fongicides utilisés en agriculture pour protéger diverses plantes cultivées.
L'acide est également utilisé efficacement et largement pour le traitement des maladies de la peau. Tuer des champignons, la substance aide parfaitement à éliminer diverses infections fongiques.
Il se bat parfaitement avec la transpiration des pieds. Pour une action efficace, une série de bains avec l'ajout de cristaux E210 est réalisée, et des cours similaires donnent les résultats les plus positifs.
Les préparations à base d'E210 peuvent aider avec les maladies du sang (faible coagulation ou épaississement).
Ils aident parfaitement les mères qui allaitent, activant de manière significative la lactation et améliorant la qualité du lait maternel.
Les médicaments contenant de l'acide benzoïque dans la composition sont indiqués pour les enfants dont la croissance est ralentie, contribuant ainsi à éliminer ces carences dans le développement de l'enfant. Les préparations à partir de E210 sont prescrites par des médecins également atteints d'anémie.
L'acide benzoïque, l'acide salicylique et la vaseline sont un groupe d'agents possédant de nombreuses propriétés utiles.
Parmi ceux-ci, des crèmes, des onguents et des lotions sont produits, ce qui guérit parfaitement les peaux douloureuses et les callosités.
Utiliser avec succès l'acide benzoïque dans les cosmétiques. Il fait partie de moyens efficaces pour traiter les cheveux et sert de base nécessaire à la composition de médicaments utiles qui protègent le cuir chevelu de la fragilité et de la perte.
Presque tous les moyens de rajeunir et d'éliminer les problèmes de peau contiennent de l'acide benzoïque.
E210 est ajouté à la composition des onguents, qui soulagent parfaitement la gale. Il est utilisé pour fabriquer des déodorants et des parfums.
La substance est également utilisée dans l'industrie chimique en tant que réactif efficace et puissant dans la synthèse d'un grand nombre de substances organiques.
Les propriétés du conservateur sont inestimables en cuisine, utilisées avec succès dans les boulangeries et confiseries.
Sans elle, il est inconcevable de préparer de nombreux types de marinades végétales et végétales, des confitures de fruits et de baies, de mariner certains types de viande et de poisson, ainsi que de produire de la margarine et des substituts de sucre utiles aux diabétiques.
Sans cet acide, il n'y aurait pas de bonbons sucrés, de délicieuses liqueurs, des assaisonnements spéciaux, de nombreuses variétés de glaces et de chewing-gums aromatisés.
Les esters d'acide benzoïque sont utilisés avec succès pour la stabilisation des plastiques, ce qui constitue une partie importante du processus de fabrication des produits techniques et des jouets pour enfants.
Préparation de l'acide benzoïque
Les cristaux d'acide ont d'abord été isolés de la résine benzoïque. Dans la nature, en raison de l'activité des microbes, la substance est obtenue par décomposition de l'acide hippurique et se forme naturellement dans le yogourt et le yogourt, ainsi que dans d'autres produits laitiers fermentés.
On le trouve également dans l'huile de girofle, mais dans la nature, on le trouve dans les baies de canneberges, de bleuets et de canneberges.
Auparavant, le procédé d'hydrolyse acide utilisant divers catalyseurs était utilisé pour préparer de l'acide benzoïque.
Mais à ce jour, cette méthode a perdu de sa pertinence. La méthode de production moderne la plus rentable et la plus répandue est la synthèse résultant de l'oxydation du toluène.
Le processus est remarquable en ce sens qu'il ne contamine pas l'environnement avec des substances nocives et que les matières premières utilisées sont assez bon marché. Des impuretés telles que l'alcool benzylique, le benzoate de benzyle et d'autres substances sont attribuées à la substance.
Le prix de l'acide benzoïque
L'acide benzoïque peut être acheté librement. Aucun document n'est requis pour cela. Et il est vendu à la fois aux personnes morales et aux particuliers.
Pour réaliser une telle transaction, vous devriez trouver dans votre ville, chez vous ou à l’étranger, une entreprise appropriée qui vend des réactifs.
Ces entreprises et entreprises peuvent travailler en espèces et, dans certains cas, par règlement sans effet en espèces.
La substance peut également être achetée dans des laboratoires de chimie pratiquement gratuitement.
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Dans le réseau, vous pouvez également en apprendre davantage sur les offres pour la vente d'acides benzoïques aromatiques en gros.
La poudre cristalline E210 peut être achetée en kilogrammes et emballée dans des sacs dont le poids est généralement de 25 kg.
Le prix dépend de la qualité du produit, qui varie de 74 à 150 roubles par kilogramme par kilogramme en Russie.
Sur l'acide importé, les prix sont généralement plus élevés, atteignant jusqu'à 250 roubles / kg. La poudre d'acide benzoïque de Roumanie et des Pays-Bas est vendue au prix de 105 roubles le kilo.
L'acide benzoïque, emballé dans des sacs, est vendu à un prix allant de 650 à 1350 roubles. pour le sac
Une substance de cette qualité est destinée à des fins médicales et peut être utilisée comme antiseptique, en tant qu’agent antifongique et antibactérien.
Application d'acide benzénique
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Chapitre 21. Acide benzoïque
§1. Des synonymes
Anglais: benzoic asid.
Français: acide benzoique.
Italien: acido benzoico.
Espagnol: acido benzoico.
§2. Contexte historique
L'effet conservateur de l'acide benzoïque a été décrit pour la première fois en 1875 par Fleck, qui cherchait un substitut à l'acide salicylique, déjà connu à cette époque. Il a réalisé une analogie entre l'action des acides et du phénol. L'acide benzoïque, contrairement à l'acide salicylique, pourrait encore être produit à l'échelle industrielle. Il a commencé à être utilisé dans la conservation des produits alimentaires seulement au début du vingtième siècle. Depuis lors, l'acide benzoïque dans tous les pays est largement utilisé comme agent de conservation, principalement en raison de son faible prix, mais récemment, il est de plus en plus remplacé par d'autres agents de conservation moins toxiques.
§3. Formulaires de produit
L'application trouve à la fois de l'acide benzoïque et de son sel de sodium (benzoate de sodium), qui est plus soluble dans l'eau. Le benzoate de potassium est rarement utilisé.
Figure (page 141)
§4. Propriétés
Acide benzoïque C6èmeH5COOH est une feuille ou une aiguille monoclinique blanche et brillante qui fond à 122 ° C. Dans 100 g d'eau à température ambiante, 0,34 g d'acide benzoïque se dissolvent dans 100 g d'huiles grasses - 1-2 g L'acide benzoïque est facilement soluble dans l'éthanol anhydre.
Le benzoate de sodium est une poudre cristalline blanche. Dans 100 g d'eau à température ambiante, il se dissout à 63 g.
§5. Informations analytiques
L'acide benzoïque est distillé avec de la vapeur d'eau et peut être extrait quantitativement par cette méthode à partir du produit alimentaire étudié. Il peut être isolé par extraction en phase solide. Dans l'extrait, l'acide benzoïque peut être détecté et quantifié par spectrophotométrie, ainsi que par HPLC ou TLC. HPLC utilise une détection de phase RP et UV.
Lors de la détermination de l'acide benzoïque dans les produits alimentaires, il convient de tenir compte de la possibilité que son contenu naturel se présente sous forme libre ou sous forme de glycosides dans les produits laitiers et les baies telles que les fraises et les baies.
§6. Recevoir
Dans l'industrie, l'acide benzoïque est obtenu par oxydation du toluène. L'hydrolyse précédemment utilisée du benzotrichlorure et la décarboxylation de l'acide phtalique ont maintenant perdu de leur importance.
§7. Evaluation toxicologique et hygiénique
Toxicité aiguë Pour les rats ayant une administration orale, la DL50 de l'acide benzoïque est comprise entre 1,7 et 3,7 g par kg de poids corporel. Les chats sont souvent plus sensibles à l'acide benzoïque. Pour eux, la dose létale peut être de 0,3 à 0,6 g pour 1 kg de poids corporel. La raison en est l'absence dans le corps de chats de la conversion enzymatique de l'acide benzoïque en acide hippurique.
Toxicité subchronique La consommation de souris à plus de 80 mg d'acide benzoïque par kg de poids corporel et par jour pendant 3 mois a entraîné une augmentation de la mortalité (en particulier avec la consommation simultanée de sulfites). L'utilisation d'un fourrage contenant 3% d'acide benzoïque pendant 4 à 5 jours entraîne des troubles du système nerveux central, une ataxie, des convulsions toniques et cloniques; Cependant, aucun changement visuel dans les organes n’est observé et les anomalies pathologiques des études histologiques des tissus du cœur, du foie et des reins n’ont pas été révélées. Après 5 jours, la moitié des animaux expérimentaux sont morts et des changements nécrotiques dans le cerveau ont été détectés et détectés.
L'ajout d'acide benzoïque à 1,1% dans l'alimentation réduit le gain de poids sans causer d'autres troubles. Dans une autre expérience, l'alimentation avec du benzoate de sodium à 4% pendant 90 jours n'a causé aucun dommage. En utilisant du fourrage avec 3% de benzoate de sodium pendant 10 jours, une augmentation de la masse rénale et hépatique, des modifications de l'albumine et de la γ-glutamyltranspeptidase et des modifications des cellules hépatiques ont été observées chez le rat et la souris.
Les données de la littérature sur la concentration toxique seuil de l'acide benzoïque dans l'expérience subchronique sont très différentes.
Un apport quotidien de 1 g d'acide benzoïque chez l'humain pendant 90 jours, ou 12 g pendant 14 jours, ou 0,3-4 g pendant 60 à 100 jours, ne nuit pas à la santé.
Lorsqu'il est administré par voie orale, le benzoate de sodium n'a pas d'effet tératogène.
Toxicité chronique. L'apport quotidien pendant 17 mois chez la souris (pendant 18 mois chez le rat). 40 mg d'acide benzoïque par kg de poids corporel entraînent un ralentissement du développement. Dans une expérience sur 40 rats, un aliment enrichi en benzoate de sodium à 5% s'est avéré hautement toxique. En 2 semaines, tous les animaux sont morts. Les aliments contenant 1% de benzoate de sodium ont été consommés sans conséquences indésirables sur l'appétit, l'espérance de vie, le développement, la reproduction, la prise de poids et l'histologie des six organes. Selon d’autres études, le développement de rats dont l’alimentation contenait 1,5% d’acide benzoïque est nettement inférieur à celui des animaux témoins.
Depuis 1979, l'acide benzoïque est utilisé en thérapie pour réduire la toxicité de l'ammoniac chez les patients présentant des anomalies enzymatiques dans le cycle de l'urée. Dans le même temps, comme effet secondaire, il y avait une diminution de la teneur en N-acétylglutamate dans les mitochondries.
En raison de nouvelles informations sur un possible effet tératogène de l’acide benzoïque, le SCF a établi une DSP temporaire de 0 à 5 mg par kg de poids corporel, avec des limitations. Le JECFA a conservé le DSP précédent, qui est de 0 à 5 mg par 1 kg de poids corporel, mais nécessite d’autres études toxicologiques.
Réactions d'intolérance. On pense que l'acide benzoïque, ainsi que les esters de l'acide p-hydroxybenzoïque et de certains colorants azoïques, a un potentiel important de sensibilisation. Comme lors de l'administration par voie orale, et l'acide benzoïque cutanée peut provoquer des réactions d'intolérance - l'urticaire, l'asthme, le choc anaphylactique [25, 26]. En tant que cause possible de ces étapes impliquent une libération accrue d'histamine benzoate induite [27].
Comportement biochimique L'acide benzoïque est bien absorbé dans le tractus gastro-intestinal. Avec les protéines, il ne se connecte pas. Initialement, l'acide benzoïque pour former un groupe benzoyle ATP-ATP, et puis, comme les acides gras, « activé », en donnant un benzoyl-coenzyme coenzyme A. Celui-ci, sous l'action de la forme de la glycine-N-acylase avec de la glycine à hippurique l'acide (N-benzoylglycine), qui est libéré à partir de l'urine. Une plus petite partie de l'acide benzoïque se lie à l'acide glucuronique et est excrétée dans l'urine aussi.
§8. Aspects législatifs de l'utilisation dans l'alimentation
L'acide benzoïque et le benzoate de sodium sont autorisés depuis longtemps dans la plupart des pays pour conserver de nombreux aliments.
Les concentrations maximales admissibles sont comprises entre 0,15 et 0,25%, bien qu'il existe des exceptions.
§9. Action sur les microorganismes
Critères généraux d'action. L'effet antimicrobien de l'acide benzoïque est associé à l'effet sur le système enzymatique des microorganismes. Par exemple, chez certaines bactéries et levures, il inhibe les enzymes qui contrôlent le métabolisme de l'acide acétique et la phosphorylation oxydative. L'acide benzoïque, apparemment, intervient à différents stades du cycle de l'acide citrique, principalement sur l'acide déshydrogénase α-cétoglutarique et l'acide succinique. De plus, l'acide benzoïque entraîne probablement une diminution de la tyrosinase.
Parallèlement à l'inactivation des enzymes, l'acide benzoïque agit sur les membranes cellulaires. Pour montrer l'action à l'intérieur de la cellule du microorganisme, l'acide benzoïque doit y pénétrer, brisant la paroi. Ce dernier est perméable principalement pour l'acide non dissocié. Cela explique la dépendance de l'efficacité de l'acide benzoïque sur la valeur du pH. L'activité antimicrobienne ne se manifeste que par l'acide non dissocié. En raison des constantes de dissociation relativement élevées (6,46 x 10-5), l'acide benzoïque ne peut être utilisé que pour conserver des produits fortement acides. D'autre part, l'acide benzoïque réduit le pH à l'intérieur de la cellule, ce qui entraîne également un ralentissement du développement et de la mort du microorganisme. Cet effet est plus prononcé dans l'acide dissocié que dans l'acide non dissocié.
L'absorption d'acide benzoïque à de faibles concentrations (sous les seuils) n'entraîne pas l'apparition d'une résistance (augmentation de la concentration minimale efficace).
Spectre d'action. L'action de l'acide benzoïque est principalement dirigée contre les levures et les moisissures, y compris la formation d'aflatoxines. Les bactéries ne sont que partiellement inhibées. Contre les bactéries lactiques et les clostridies, l'acide benzoïque est inefficace. Les concentrations minimales efficaces d'acide benzoïque par rapport à certaines bactéries, levures et moisissures dangereuses pour l'alimentation sont indiquées dans le tableau. 20.
§10. Applications
Produits gras. L'acide benzoïque pendant plusieurs décennies est utilisé comme agent de conservation pour les margarines, dont la concentration est de 0,08 à 0,15%. La phase grasse de la margarine est additionnée d'acide et de solution aqueuse de benzoate de sodium et peut être utilisée conjointement ou séparément. L'acide benzoïque n'est pas un agent de conservation idéal pour les margarines, car le pH relativement élevé de la margarine se situe à la limite de la région optimale pour l'action de l'acide benzoïque. Ce fait, associé à un coefficient de distribution peu favorable entre la phase grasse et la phase aqueuse, limite l'utilisation de l'acide benzoïque pour protéger les margarines contre la détérioration.
Tableau 20. Action de freinage de l'acide benzoïque contre les microorganismes
Acide benzoïque
Chacun de nous a plus d'une fois vu l'additif alimentaire E210. Ceci est un symbole pour l'acide benzoïque. Il se trouve non seulement dans les aliments, mais aussi dans un certain nombre de produits cosmétiques et de médicaments, car il a un excellent agent de conservation et les propriétés antifongiques, étant ainsi la majeure partie de la substance naturelle.
L'acide benzoïque est contenu dans les canneberges, les airelles et les produits laitiers fermentés. Bien sûr, dans les baies, sa concentration est moindre que dans les produits fabriqués dans les entreprises.
L’acide benzoïque, utilisé en quantités acceptables, est considéré comme sûr pour la santé humaine. Son application est autorisée dans presque tous les pays du monde, y compris la Russie, l’Ukraine, les pays de l’Union européenne et les États-Unis d’Amérique.
Produits riches en acide benzoïque:
Caractéristiques générales de l'acide benzoïque
L'acide benzoïque ressemble à une poudre cristalline blanche. Il a une odeur caractéristique. C'est l'acide monobasique le plus simple. Il est peu soluble dans l'eau, donc le benzoate de sodium (E 211) est plus souvent utilisé. Dans un verre d'eau, 0,3 gramme d'acide peut se dissoudre. Il peut également être dissous dans les graisses: 100 g d'huile dissoudront 2 grammes d'acide. Dans le même temps, l'acide benzoïque réagit parfaitement à l'éthanol et à l'éther diéthylique.
Or, à l'échelle industrielle, on isole E 210 par oxydation du toluène et des catalyseurs.
Cet additif est considéré comme écologique et bon marché. Dans l'acide benzoïque, on peut distinguer des impuretés telles que le benzylbenzoate, l'alcool benzylique, etc. Aujourd'hui, l'acide benzoïque est activement utilisé dans les industries alimentaires et chimiques. Il est utilisé comme catalyseur pour d'autres substances, ainsi que pour la production de colorants, de caoutchouc, etc.
L'acide benzoïque est activement utilisé dans l'industrie alimentaire. Ses propriétés de conservation, son bon rapport qualité-prix et son caractère naturel contribuent au fait qu'il est possible de rencontrer l'additif E210 dans pratiquement tous les produits préparés en usine.
Les besoins quotidiens en acide benzoïque
L'acide benzoïque, bien que présent dans de nombreux fruits et jus de fruits, n'est pas une substance vitale pour notre organisme. Les spécialistes ont constaté qu'une personne pouvait consommer jusqu'à 5 mg d'acide benzoïque par kg de poids corporel par jour sans nuire à la santé.
Un fait intéressant
Contrairement aux humains, les chats sont très sensibles à l'acide benzoïque. Pour eux, la norme de consommation est en centièmes de milligramme! Par conséquent, ne nourrissez pas votre animal avec vos aliments en conserve ou tout autre aliment contenant beaucoup d'acide benzoïque.
La nécessité de l'acide benzoïque augmente:
- maladies infectieuses;
- les allergies;
- avec épaississement du sang;
- aide à la production de lait chez les mères allaitantes.
La demande en acide benzoïque diminue:
- en état de repos;
- avec faible coagulabilité du sang;
- aux maladies de la glande thyroïde.
Absorbabilité de l'acide benzoïque
L'acide benzoïque est activement absorbé par l'organisme et converti en acide hippurique. La vitamine B10 est absorbée dans l'intestin.
Interaction avec d'autres éléments
L'acide benzoïque réagit activement avec les protéines, solubles dans l'eau et les graisses. L'acide paraaminobenzoïque est un catalyseur de la vitamine B9. Mais dans le même temps, l’acide benzoïque peut réagir de manière médiocre avec d’autres substances contenues dans les produits, entraînant un effet cancérigène. Par exemple, la réaction avec l'acide ascorbique (E300) peut entraîner la formation de benzène. Par conséquent, il faut veiller à ce que ces deux additifs ne soient pas utilisés en même temps.
De plus, l'acide benzoïque peut devenir cancérogène en raison de l'exposition à des températures élevées (supérieures à 100 degrés Celsius). Dans le corps, cela ne se produit pas, mais voici ce qu'il faut faire pour réchauffer les plats préparés, dans lesquels l'E 210 ne vaut toujours pas la peine.
Propriétés utiles de l'acide benzoïque, son effet sur le corps
L'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie pharmacologique. Les propriétés de conservation jouent ici un rôle secondaire et les capacités antiseptiques et antibactériennes de l'acide benzoïque sont mises en avant.
Il se bat parfaitement avec les microbes et les champignons les plus simples, il est donc souvent inclus dans la composition des médicaments antifongiques et des onguents.
L'utilisation populaire de l'acide benzoïque est un bain de pieds spécial pour les guérir des champignons et de la transpiration excessive.
En outre, l'acide benzoïque est ajouté aux expectorants - il aide à dissoudre les expectorations.
L'acide benzoïque est un dérivé de la vitamine B10. Il est également appelé acide para-aminobenzoïque. L'acide paraaminobenzoïque est nécessaire pour que le corps humain forme une protéine qui permet à l'organisme de lutter contre les infections, les allergies, améliore la fluidité du sang et favorise également la production de lait chez les mères qui allaitent.
Les besoins quotidiens en vitamine B10 sont difficiles à déterminer, car ils sont associés à la vitamine B9. Si une personne reçoit pleinement de l'acide folique (B9), la demande de B10 est satisfaite en parallèle. En moyenne, une personne a besoin d'environ 100 mg par jour. En cas d'anomalies ou de maladies, un apport supplémentaire de B10 peut être requis. Dans ce cas, son taux ne dépasse pas 4 grammes par jour.
La plupart du temps, le B10 est le catalyseur de la vitamine B9, ce qui permet de définir la portée de son action.
Les symptômes de l'excès d'acide benzoïque dans le corps
S'il y a un excès d'acide benzoïque dans le corps humain, une réaction allergique peut survenir: une éruption cutanée, un gonflement. Parfois, il existe des signes d'asthme, des symptômes d'une violation de la glande thyroïde.
Signes de pénurie d'acide benzoïque:
- troubles du travail du système nerveux (faiblesse, irritabilité, mal de tête, dépression);
- maux d'estomac;
- troubles métaboliques;
- anémie;
- la matité et les cheveux cassants;
- retard de croissance chez les enfants;
- manque de lait maternel.
Facteurs affectant la teneur en acide benzoïque dans l'organisme:
L'acide benzoïque pénètre dans le corps avec des aliments, des médicaments et des produits cosmétiques.
Acide benzoïque pour la beauté et la santé
L'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie cosmétique. Presque tous les cosmétiques destinés aux peaux à problèmes contiennent de l'acide benzoïque.
La vitamine B10 améliore l'état des cheveux et de la peau. Prévient la formation précoce des rides et des cheveux gris.
Parfois, l'acide benzoïque est ajouté aux déodorants. Ses huiles essentielles sont largement utilisées pour la production de parfums, car elles ont une odeur forte et persistante.
E210 - Acide benzoïque
L'additif alimentaire sous le numéro de classification codé E 210 est en réalité l'acide benzoïque.
Dans la production alimentaire, il joue le rôle d'agent de conservation, qui présente des effets antifongiques et antimicrobiens, tout en exerçant un effet dépressif sur les champignons de la levure, les moisissures et certains types de bactéries.
Origine: 2-synthétique;
Catégorie d'additifs: conservateur;
Danger: niveau moyen;
Synonymes: acide benzoïque, acide benzoïque, E-210, acide benzoïque, E 210.
Informations générales
L'acide benzoïque en tant que substance d'origine naturelle se trouve dans les baies de canneberges, de canneberges, de bleuets et de pommes. C'est un composant du miel, du fromage, du lait caillé, du yaourt.
En termes physiques, cet additif est fourni pour produire des produits alimentaires sous la forme d'une poudre blanche cristalline, qui a un arôme caractéristique. Cette poudre est extrêmement difficile à dissoudre dans un milieu aqueux, mais elle est parfaitement soluble dans les solutions alcooliques et l'éther diéthylique.
Chimiquement, E 210 est un acide carboxylique servant de représentant de la classe des acides monobasiques les plus simples de la série aromatique. Sous la forme d'une formule moléculaire, il peut être écrit comme suit: C7èmeH6èmeO2 (C6èmeH5COOH).
La première recette de cette substance a été commise au XVIe siècle. La principale matière première était l'encens de rosée ou la résine benzoïque, grâce à laquelle le nom de l'additif lui a été attribué.
La structure de l'acide a été déterminée par Justus von Liebig, un chimiste allemand de la première moitié du XIXe siècle. Il a également mené une étude sur ses propriétés et ses connexions avec l'acide hippurique.
Un peu plus tard, son effet antifongique a été découvert et décrit, de sorte que l'acide a été utilisé pour conserver les baies et les fruits.
Aujourd'hui, le conservateur E-210 est produit par oxydation du toluène avec la participation directe de catalyseurs dans ce processus. Le résultat de ce processus est une substance absolument écologique et bon marché - l'acide benzoïque artificiel.
Influence sur le corps
Le corps humain est bon pour prendre de l'acide benzoïque. Il est excrété par les reins sous forme d'acide hippurique.
Mais, malgré la sécurité visible, cette substance peut toujours causer des dommages. Le fait est que cet additif dans la composition des boissons gazeuses est capable de réagir avec la vitamine C, tout en provoquant la formation de benzène libre, un cancérigène puissant qui favorise la formation de tumeurs malignes.
À cet égard, il est recommandé d'éviter l'utilisation de boissons contenant un conservateur E 210.
Avantages
Il n'y avait pas de qualités et de propriétés utiles pour le corps humain dans cette substance.
Utiliser
Dans la production alimentaire, le conservateur de cette classification est utilisé dans la préparation de sauces, ketchups, pâtes, soupes, purée de pommes de terre, marmelades, gelées, produits à base de poisson, conserves de viande, de légumes et de fruits.
Largement utilisé cet additif en pharmacologie. Il est ajouté aux médicaments antifongiques, conçus pour traiter la transpiration des pieds, les maladies cutanées fongiques (teigne, zona et autres).
Mais le plus large spectre d'utilisation de l'acide benzoïque appartient à l'industrie chimique. Ici, ce conservateur joue le rôle de principal réactif dans l'obtention de différents types de substances organiques.
Législation
Cet additif est considéré uniquement en Ukraine et en Russie. Mais pour son utilisation dans la production alimentaire, il existe des limites claires qui le limitent. La norme maximale admissible de cette substance est de 5 ml d'acide pour 1 kg de produit fini.
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Pharmacie, médecine, biologie
Acide benzoïque
L'acide benzoïque est un composé organique, l'acide carboxylique monobasique le plus aromatique de composition C 6ème H 5 COOH. Dans des conditions normales, l'acide consiste en cristaux incolores, facilement solubles dans l'éther, les alcools, le chloroforme, légèrement solubles dans l'eau. L'acide forme une série de sels - le benzoate.
Le terme acide benzoïque du composé provient du nom de la résine benzoïque, qui a été isolée de l'arbre du styrax en Asie du Sud-Est. Pour la première fois, l'acide a été isolé sous une forme pure et décrit par l'alchimiste français Blaise où Vigenber au 16ème siècle - en distillant du benjoin. En 1832, Friedrich Wöhler et Liebig ont synthétisé l’acide benzoïque à partir du benzaldéhyde et établi sa formule.
L'acide benzoïque et ses dérivés sont largement distribués dans la nature. Ainsi, la résine de benjoin contient 12 à 18% d'acide benzoïque, ainsi qu'une quantité significative de ses esters. En outre, ces composés se trouvent dans l'écorce, les feuilles, les fruits de cerises et les pruneaux.
Propriétés physiques
L'acide benzoïque est des cristaux transparents en forme d'aiguille. Il a un point d'ébullition de 249,2 ° C, mais les cristaux peuvent se sublimer même à 100 ° C.
L'acide est légèrement soluble dans l'eau et bien dans les solvants organiques.
Recevoir
Méthode industrielle
Presque tout l'acide benzoïque disponible dans le commerce est synthétisé par oxydation catalytique du toluène:
Il a été développé dans la société allemande IG Farbenindustrie pendant la seconde guerre mondiale. La réaction est effectuée dans les conditions suivantes:
- la pression dans le réacteur est de 200-700 kPa (
2-7 atm)
Les exigences en matière première sont une grande pureté: les impuretés de soufre, d'azote, de phénols et d'oléfines peuvent ralentir le processus d'oxydation. Les sels de cobalt sont souvent le catalyseur: naphténate, acétate, octoate. En tant que cocatalyseur, des additifs au manganèse sont également utilisés, cependant, dans ce cas, l'équilibre de la réaction sera perturbé et la formation d'un sous-produit, le benzaldéhyde, deviendra significative. L'utilisation de bromures (par exemple, le bromure de cobalt) peut augmenter de manière significative l'efficacité des processus d'oxydation dans le système, mais de tels additifs entraînent une forte corrosivité et nécessitent l'installation d'équipements coûteux en titane.
Le taux de conversion du toluène est de 50%, dont 80% d'acide benzoïque.
La production annuelle d'acide benzoïque est de 750 000 tonnes.
Méthodes de laboratoire
Lorsque le benzaldéhyde est traité avec une solution hydroalcoolique d'alcali (par exemple 50% de KOH), il est disproportionné pour former de l'acide benzoïque et de l'alcool benzylique:
L'acide benzoïque peut être obtenu par carboxylation de composés de magnésium ou de lithium, par exemple le réactif phénylmium Grignard C 6 H 5 MgBr (dans l'éther):
L'acide est formé par l'hydrolyse du chlorure de benzoyle:
Une autre méthode est la synthèse d'acide à partir du benzène - en l'acylant avec du phosgène en présence de chlorure d'aluminium (réaction de Friedel-Crafts):
Propriétés chimiques
L'acide benzoïque présente toutes les propriétés des acides carboxyliques: la formation d'esters par réaction avec des alcools, la formation d'amides, etc.
L'acide benzoïque résiste à l'action de nombreux agents oxydants: l'air, le permanganate et les hypochlorites. Cependant, lorsqu'il est chauffé à plus de 220 ° C, il réagit avec les sels de cuivre (II) pour former du phénol et ses dérivés. En raison de l'interaction de l'acide avec l'ammoniac, l'aniline se forme.
En chauffant l'acide benzoïque à 370 ° C en présence d'un catalyseur (poudres de cuivre ou de cadmium), il se produit une décarboxylation conduisant au benzène sur des quantités insignifiantes de phénol.
Avec la participation du catalyseur à base d'oxyde de zirconium, l'acide benzoïque peut s'hydrater vers le benzaldéhyde avec un rendement quantitatif. Une hydrogénation en présence de métaux nobles conduit à la formation d'acide cyclohexanecarboxylique (hexahydrobenzoïque).
La chloration du composé donne le produit principalement l'acide 3-chlorobenzoïque. La nitration et la sulfonation se produisent de la même manière en troisième position.
Toxicité
L'acide benzoïque est un milieu de toxicité moyenne. Des doses quotidiennes d'acide allant jusqu'à 5-10 mg / kg n'ont aucun effet sur la santé.
La substance peut être subdivisée en muqueuses d'une personne, par conséquent, lorsque l'on travaille avec de l'acide, il est nécessaire d'utiliser pour protéger le système respiratoire.
Application
La majeure partie de l'acide benzoïque produit est utilisée dans la production de caprolactame et de viscose; Certaines entreprises qui synthétisent ces données ont leur propre capacité à produire de l'acide benzoïque. L'utilisation d'acide dans la production de ses sels - benzoate: benzoate de potassium, sodium, calcium, etc. Ces composés ont trouvé de nombreuses applications en tant que conservateurs alimentaires et cosmétiques, inhibiteurs de corrosion.
Depuis 1909, l'acide benzoïque peut être utilisé dans les produits alimentaires, où il remplit les fonctions de conservateur à une concentration ne dépassant pas 0,1%. Dans la liste des additifs alimentaires de l'Union européenne, l'acide benzoïque porte le code E210.
L'acide benzoïque est une matière première pour la production de colorants, par exemple le bleu d'aniline et certains colorants à base d'anthraquinone.
En outre, l'utilisation de l'acide benzoïque en médecine est insignifiante: l'acide est utilisé dans la fabrication de médicaments antimicrobiens et fongicides.